Βάση

1. Για να φτιάξουμε την πορτοκαλόπιτα με σοκολάτα και αμύγδαλο, ξεκινάμε με τη βάση του γλυκού.
2. Σε ένα μπολ ανακατεύουμε τον κρόκο με το γάλα. Αφήνουμε στην άκρη.
3. Στον κάδο του μίξερ ρίχνουμε το αλεύρι, το κακάο, τη ζάχαρη άχνη, το αλάτι και το βούτυρο και ανακατεύουμε με το φτερό έως ότου η ζύμη αποκτήσει αμμώδη υφή. Προσθέτουμε το ξύσμα και σταδιακά ρίχνουμε το μείγμα αυγών-γάλακτος, χτυπώντας συνεχώς αλλά χωρίς να το παρακάνουμε.
4. Την πλάθουμε σε μπάλα, τυλίγουμε με διάφανη μεμβράνη και τη βάζουμε στο ψυγείο για 30-60 λεπτά.
5. Ανοίγουμε τη ζύμη με τον πλάστη, σε φύλλο πάχους περίπου 3 χιλιοστών. Βουτυρώνουμε μια ταρτιέρα με διάμετρο 20 εκ. και στρώνουμε εκεί το φύλλο, καλύπτοντας και τα τοιχώματα. Την τρυπάμε εδώ κι εκεί με ένα πιρούνι και τη βάζουμε στην κατάψυξη για 1 ώρα. Έτσι δεν θα πέσουν τα τοιχώματά της κατά το ψήσιμο.
6. Την ψήνουμε σε φούρνο προθερμασμένο στους 160°C για 20 λεπτά.

Γέμιση

1. Στον κάδο του μίξερ χτυπάμε με το σύρμα το βούτυρο και τη ζάχαρη για 3-5 λεπτά μέχρι να αφρατέψουν.
2. Προσθέτουμε το εκχύλισμα της βανίλιας και τα αυγά ένα ένα, χτυπώντας καλά μετά από κάθε προσθήκη. Συνεχίζουμε το χτύπημα, προσθέτοντας σιγά σιγά την αμυγδαλόσκονη, το κακάο και το αλεύρι. Τέλος, ενσωματώνουμε τον χυμό πορτοκάλι και το ξύσμα.

Συναρμολόγηση

1. Βγάζουμε τη βάση από τον φούρνο, αφήνουμε να κρυώσει και τη γεμίζουμε με το μείγμα της γέμισης, φτάνοντας περίπου έως τα 3/4 του ύψους της.
2. Τακτοποιούμε στην επιφάνεια τις φέτες πορτοκαλιού.
3. Σε ένα μπολάκι ανακατεύουμε το βούτυρο, την καστανή ζάχαρη και την κανέλα και περιχύνουμε τις φέτες. Σκορπίζουμε το φιλέ και φουρνίζουμε.
4. Ψήνουμε στους 160°C για 20-30 λεπτά, μέχρι να ροδίσει ωραία η επιφάνεια και η ζύμη.
5. Ξεφουρνίζουμε, αφήνουμε το γλυκό να κρυώσει τελείως και σερβίρουμε σε κομμάτια.